父親は映画監督のスティーブン・ギレンホール、母親は脚本家のナオミ・フォナーという芸能一家に生まれる。姉のマギー・ギレンホールも女優として活躍中。2000年コロンビア大学に入学するも俳優業に専念するため､2002年に中退した。『ドニー・ダーコ』では主人公ドニーを演じ､インディペンデント・スピリット・アワード主演男優賞候補となった。『ブロークバック・マウンテン』（2005年）では愛の欲望に忠実なジャックを熱演し第78回アカデミー助演男優賞にノミネートされた。現在､期待の若手として注目を浴びている。
シティ・スリッカーズ City Slickers (1991)
遠い空の向こうに October Sky (1999)
バブル・ボーイ Bubble Boy (2001)
ドニー・ダーコ Donnie Darko (2001)
グッド・ガール The Good Girl (2002)
ムーンライト・マイル Moonlight Mile (2002)
デイ・アフター・トゥモロー The Day After Tomorrow (2004)
ジャーヘッド Jarhead (2005)
プルーフ・オブ・マイ・ライフ Proof (2005)
ブロークバック・マウンテン Brokeback Mountain (2005)